Harry Sanborn (Nicholson) este un burlac cu experiență care are relații doar cu femei sub 30 de ani. În timpul unui așa-zis week-end romantic cu ultima lui cucerire, Marin, la casa de pe plajă a mamei sale, lucrurile iau o întorsătură neașteptată....
Lindsay (Drew Barrymore) este o tânărã singură și de succes, dependentă de muncă, iar Ben (Jimmy Fallon) este un profesor fermecător cu care este puțin probabil să formeze un cuplu, dar cu care descoperă că se potrivește de minune....